Земным раем называли древние этот уголок Украины. А наибольшую реку, которая протекает через Винницу — Южный Буг — наши предки нарекли Богом.
Название города произошло от старославянского слова «вьно» — дар. Существуют ещё несколько версий, объясняющих название города: «винница» — винокурня, где варились пива винные и Винничка — речка.
Заселены эти земли были ещё в давние времена. На нынешней территории города обнаружены поселения скифских и древнерусских времён. В IX веке здесь селились племена уличей и тиверцев, которые входили в состав Киевской Руси. Со временем этот край отошёл к Галицко-Волынского княжеству. Больше ста лет здесь господствовала Золотая орда. После победы в 1362 армии литовского князя Ольгерда над армией татар, Подолье попало под власть литовского княжества. Племянники князя Ольгерда Фёдор и Константин Корятовичи начали строить на этих землях города-крепости. Среди них была и Винница. Об этом впервые упоминается в документах 1362 года.
Первый замок был сооружён на высоком месте левого берега. В 1558 году с целью усиления защиты от врагов была построена новая крепость на острове Кемпа. Винница официально стала городом в XV веке. Со второй половины XV века пользовалась магдебургским правом (грамоты сгорели при пожаре в замке в 1580 году, восстановлены в 1640 году). В 1569 г. город вошёл в состав Польши, с 1598 года — центр Брацлавского воеводства.
Винница заняла видное место в Освободительной войне 1648—1654 гг. 7 июля 1648 года повстанцы во главе с полковником Максимом Кривоносом освободили Винницу от поляков. По условиям Зборовского перемирия 1649 года Винница включалась в число городов, где гетман Богдан Хмельницкий держал свой гарнизон. В начале 1651 года поляки нарушили перемирие и вторглись в Подолье. 11 марта 1651 года передовые отряды польско-шляхетских войск подошли к Виннице. В городе находился 3-х тысячный гарнизон под командованием Ивана Богуна, в то время как армия поляков под командованием польного гетмана коронного Марцина Калиновского, насчитывала более 20-ти тысяч.
Героическая оборона Винницы, которая длилась с 11 по 20 марта 1651 года — одна из славных страниц освободительной войны украинского народа.
Намереваясь внезапным ударом захватить город, поляки построились полумесяцем и начали уже окружать, вышедший навстречу, небольшой отряд. Но тут богунцы ринулись на левое крыло противника, смяли и опрокинули гусар и, прорвав их строй, устремились к реке, увлекая за собой превратившийся в длинную колонну «полумесяц». Притворившись бегущими в панике к спасительным стенам монастыря, казаки заманили увлеченных погоней гусар на лед Буга, где заранее были подготовлены присыпанные соломой и снегом проруби. Началась осада. Многократные штурмы монастыря ни к чему не приводили.
Узнав о героической обороне Б. Хмельницкий послал Уманский полк Йосипа Глуха и Полтавский полк Мартына Пушкаря. Противник поспешил отойти, но был настигнут погоней в Якушинецком лесу под Винницей и уничтожен.
По Андрусовскому перемирию 1667 года Винница, как и вся территория Правобережной Украины, осталась под властью польской короны. Однако ослабленная Польша не смогла противостоять Турции, и по Бучачскому миру 1672 года отдала туркам значительную часть Подольского, Брацлавского и Киевского воеводств. В 1686 году Польша вернула себе эти земли. Всё XVIII столетие Правобережную Украину потрясают казацко-крестьянские восстания. В 1702—1704 годах повстанцы под началом фастовского полковника Семёна Палия полностью очистили от шляхты Подолье и Брацлавщину. Широко известна крестьянская война 1768 года — Колиивщина.
По второму разделу Польши (1793 год) Подолье и Брацлавщина отошли к России и образовали Подольскую губернию. В западную часть губернии вошло Подольское воеводство, в восточную — Брацлавское. Винница стала губернским городом, но позже переведена в штат уездного города (административным центром губернии стал Каменец). В 1798 году в городе внедрено «Городовое положение».
В 1860 году в Виннице проживало 10 тыс. жителей, имелось 5 школ, больница, театр, 190 магазинов. Важным стимулом развития Винницы стало строительство в 1870 году вблизи города железной дороги Киев-Балта-Одесса, благодаря которой значительно улучшилось сообщение с Киевом, Одессой, Москвой, Петербургом. За последние 40 лет XIX века Винница выросла в три с половиной раза, а по товарообороту вышла на первое место в Подольской губернии. С 1914 года Винница — административный центр Подольской губернии.
28 октября 1917 года в Виннице произошло вооружённое восстание под руководством подпоручика Зубрилина и Евгении Бош, участники которого попытались передать власть революционному комитету рабочих и солдатских депутатов, однако верные Временному правительству войска во главе с В. А. Костицыным относительно легко подавили его. В ночь с 1 на 2 ноября при активном участии Бош во 2-м гвардейском корпусе был образован Военно-революционный комитет, направивший части корпуса в соседние города. 2 ноября Советская власть была установлена в Жмеринке, 4 ноября – в Виннице. В декабре 1917 г. в Виннице утвердилась власть Центральной рады. В дальнейшем в ходе Гражданской войны власть в городе неоднократно переходила из рук в руки. В городе некоторое время работало правительство Украинской Народной Республики. Окончательно советская власть в Виннице установилась в 1920 году.
В 1923 году Винница стала центром округа, а с 1932 года является административным центром Винницкой области.
После начала Великой Отечественной войны тысячи винничан ушли на фронт. Для борьбы с вражескими диверсантами и охраны промышленных объектов был создан истребительный батальон. Тысячи жителей города сооружали укрепления и несли службу в отрядах противовоздушной обороны. 19 июля 1941 года немецко-фашистские войска с боем заняли Винницу. В годы оккупации в городе действовали антифашистские подпольные группы, деятельность которых направлял подпольный центр, которым руководил И. В. Бевз. В окрестностях города действовало несколько партизанских соединений и отдельных отрядов. Деятельность подпольщиков и партизан была осложнена тем, что оккупантами в городе был установлен особый режим в связи с размещением под Винницей ставки Гитлера «Вервольф». Именно здесь была подписана знаменитая директива № 45 — о взятии Черноморского побережья Кавказа, Сталинграда и последующего наступления на Баку.
На памятнике погибшим строителям ставки, установленном возле шоссе Винница — Житомир, значится 14 тысяч погибших. Мистическое место, «подарившее», как поговаривают, Гитлеру лучевую болезнь, было выбрано самим фюрером. Бетонные глыбы раскиданы на большой поляне посреди леса — это все, что осталось от подземной крепости. Раньше же здесь было все, что требовалось для полного комфорта Гитлера и его окружения: две радиотелеграфные станции, электроподстанция, кинозал, казино, водокачка, бассейн, ангары для самолетов, многочисленные подсобные помещения, быстрые подземные лифты. Из дома фюрера вел ход в специальный железобетонный бункер, потолки которого в толщину доходили до 3 метров. Этот бункер имел даже имя — «Вольфшанц».
Немецко-фашистские оккупанты создали в городе два лагеря для военнопленных, в которых погибло свыше 12 тысяч человек, при проведении массовых облав захватчики расстреляли около 25 тысяч горожан, большинство из которых-евреи, а 13400 молодых ребят и девушек отправили на каторжные работы в Германию. Фашистами уничтожено свыше 700 больных Винницкой психоневрологической больницы, а помещение лечебницы было превращено в офицерский клуб. В общей сложности за годы оккупации города гитлеровцы уничтожили более 42 тысяч человек мирного населения. Несмотря ни на что, винницкое подполье работало вплоть до последних дней оккупации: уничтожались гитлеровцы и предатели, устраивались диверсии на предприятиях города, взрывались поезда, выводились из строя линии связи, распространялись листовки.
Весной 1942 г. немцы обнаружили в городском парке следы массового захоронения жертв сталинских репрессий в Виннице (в общей сложности 9 439 тел), однако первоначально не придали этому значения. Однако в мае 1943 г., когда советские войска уже приближались к Виннице, немцы произвели публичное вскрытие захоронения и использовали его в своей пропаганде. К месту захоронения были приглашены родственники жертв для опознания.
20 марта 1944 войсками 1-го Украинского фронта Винница была освобождена. Сотни подпольщиков были награждены государственными наградами. Руководителю подполья И. В. Бевзу и Л. С. Ратушной посмертно присвоено звание Героев Советского Союза. Всего же за годы войны звания Героя Советского Союза были удостоены 118 уроженцев Винницкой области.
За время войны количество жителей Винницы со 100 тысяч сократилось до 27 тыс. человек, из 50 промышленных предприятий уцелело лишь 10, было полностью разрушено 1880 жилых домов. Героическими усилиями винничан и посланцев других регионов страны к концу 1948 года почти полностью была восстановлена промышленность города, а в последующие годы в Виннице развивалась электронная, радиотехническая, металлообрабатывающая, машиностроительная и другие отрасли.